
Todavía intentó Felipe un quinto matrimonio, esta vez con Margarita, hermana de la difunta Ana y última hija de Maximiliano II y María, la hermana de Felipe. La muchacha, que contaba tan sólo quince años en 1582 (y el rey, su tío, con cincuenta y cinco), estaba decidida a dejar el mundo y entrar en el convento como religiosa. Una y otra vez intentó Felipe convencerla para que le aceptase por esposo, y otras tantas veces tuvo que escuchar las negativas de Margarita:
"Habiendo yo dado palabra al Rey del Cielo de ser su esposa, ¿sería bien no cumplirla para casarme con un rey de la tierra? Además, que el estado de que hoy goza Vuestra Majestad es más perfecto que el que pretende tomar, pues en él se puede guardar la castidad, tan excelente virtud..."
Después de estas palabras, tomadas de la carta que Margarita escribió a Felipe rogándole que no volviese a insistir, el rey abandonó el proyecto. Bien es verdad que convenía asegurar la sucesión para el caso de que ocurriese algo al único varón superviviente; mas de todas formas es lógico pensar en la índole presenil de este último enamoramiento del monarca.
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