La muerte de don Álvaro de Luna estaba decidida desde que se dio preso. Pero aunque el rey vacilaba en echarse más lodo con el asesinato, ante la presión de su esposa Isabel, decidió degollar al cautivo, pagándole con la más cobarde ingratitud los servicios prestados a lo largo de muchos años.
El único delito que se le imputó a don Álvaro fue el de haber dado muerte a Alonso Pérez de Vivero, tesorero mayor del reino y hechura de privado, que le había sacado de la nada, elevándole de "zapato a lazo", como dice la crónica, y que, correspondiendo a su protector también con la más negra ingratitud, era el que más trabajaba contra él para acelerar su caída.
Los letrados del Consejo Real de Castilla le impusieron a don Álvaro la pena de muerte, la cual debía ejecutarse en el patíbulo levantado en la Plaza Mayor de Valladolid.
A este propósito se cuenta que un astrólogo, a quien don Álvaro pidió su horóscopo, le anunció que moriría "en cadalso". Pero el Condestable contestó riendo:
-Bien puedo creerlo, porque Cadalso es uno de los pueblos mejores de mis señoríos, y en él suelo pasar algunas temporadas.
Parece, no obstante, que desde entonces esquivaba el detenerse en dicho lugar, que hoy se llama Cadalso de los Vidrios.
La mañana del 2 de julio de 1453, don Álvaro de Luna se encaminó al patíbulo sin mostrar emoción alguna. Ni altanería ni miedo. Le importaban ya muy poco las cosas de este mundo, y entre esas cosas contaban su poderío pasado, la ingratitud del monarca, su hundimiento presente y su misma existencia.
Se cuenta en la crónica que el pregonero empezó a vocear:
"Esta es la justicia que manda hacer el rey nuestro señor a este cruel tirano, usurpador de la corona real. En pena de sus maldades y de los "servicios" que hizo al rey, mándale degollar por ello".
Pero la voz del pregonero tuvo un error feliz y anunció la verdad al pronunciar "servicios" en vez de "deservicios". El jefe de la escolta le afeó el trabucamiento, pero don Álvaro, al darse cuenta de la frase, aportó al incidente este comentario:
-Dices verdad, pregonero, que por muchos servicios que hice al rey me manda degollar.
Un macabro cortejo desfilaba por la calle mientras cuatro pregoneros abrían la marcha vociferando el pregón anterior. El reo marchaba detrás, sobre una mula engualdrapada del mismo color negro, con hopa y coroza negras también. Al descabalgar, a pesar de sus sesenta y tres años, subió con paso firme las gradas de madera del patíbulo. El ancho tablado estaba asimismo cubierto de peldaños negros, sostenía el tajo pintado de bermellón, y un largo madero en cuya extremidad relucía un agudo garfio de acero.
Desde el patíbulo don Álvaro de Luna contempló la multitud que llenaba la plaza y, sonriendo, pidió al verdugo que afilase bien el hacha para concluir pronto.
La cabeza del ajusticiado permaneció nueve días expuesta en el garfio del patíbulo. El cuerpo permaneció tres sin recibir sepultura. Luego fue enterrado en la iglesia de San Andrés, donde se enterraba a los malhechores tradicionalmente.
Los restos de don Álvaro yacen hoy en el marmóreo sepulcro de una capilla de la catedral de Toledo, con un epitafio que califica la sentencia de "injusta" y a Juan II de "tirano". Esto se debe a que la familia del gran condestable logró más adelante rehabilitar su memoria por una declaración del Consejo de Castilla.
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