Pedro el Cruel manchó su triunfo con venganzas que le supusieron muchas animadversiones, abandonándole el caballeroso príncipe de Gales, a quien no pagaba los prometidos estipendios.
Don Enrique de Trastámara, alentado por ésto, reclutó nuevas compañías en Francia y resolvió invadir por segunda vez el territorio español, avanzando sin gran resistencia hasta Toledo, donde halló una formidable resistencia.
En 1369 fue Don Pedro a socorrer la plaza, tropezando en Montiel, cerca de Ciudad Real, con Beltrán Du Guesclin y su hermano Enrique, que venían a su encuentro.
La batalla se libró el 14 de marzo, y fue para el bastardo una fácil victoria. Don Pedro el Cruel se refugió en el castillo de Montiel, al que sitió su hermano.
Realmente no había escape posible, mas Pedro discurría pensando en la traición como salida natural y se planteó comprar la voluntad de Du Guesclin. Entonces solicitó ayuda para ponerse a salvo huyendo del castillo, servicio que pagaba con la elevada suma de 250.000 doblas de oro.
El aventurero Du Guesclin se portó noblemente con su amo Don Enrique, a quien comunicó el cebo tentador y su idea de rehusarlo. Pero Enrique de Trastámara, que no era hombre de escrúpulos sutiles, le pidió que fingiese aceptar la propuesta y dispusiese la trampa en la que caería su hermano Pedro.
El 23 de marzo de 1369, a instancias de Beltrán Du Guesclin, Don Pedro I fue a su tienda, en donde pensaban convenir los planes de la fuga. Inesperadamente, al menos para el rey, se presentó en la tienda Don Enrique el Bastardo.
Como dos gallos de pelea, los hermanos lucharon con el odio más feroz que habían acumulado a lo largo de diecinueve años, desde el fallecimiento de su padre, Alfonso XI. En la lucha cayó el Bastardo debajo de Don Pedro; pero Du Guesclin les dio la vuelta diciendo:
-Ni quito ni pongo rey, pero ayudo a mi señor.
Entonces Enrique de Trastámara hundió su puñal en el corazón de su indefenso hermano, matándole en el acto. Esto ocurrió en la noche del 22 al 23 de marzo de 1369. Don Enrique, después de asesinar a su hermano, se cebó furiosamente en su cadáver profanándole bajo sus plantas y cortándole la cabeza. Don Pedro I el Cruel, a su muerte, contaba con 34 años de edad.
Poco antes de morir mandó asesinar a un fraile dominico porque tuvo el valor y la clarividencia de advertir al rey que no fuese a Toledo. El profético monje tenía el presentimiento, y así lo anunció al monarca, de que perecería luchando con su hermano Don Enrique.
Es curioso observar que enfrente de los juicios de la Historia, que califica a Don Pedro el Cruel , no le han faltado vindicadores y apologistas, que desde el siglo XVII hasta nuestros días vienen apellidándole "El Justiciero", e incluso la tradición popular le juzga como el monarca recto y justo por excelencia.
Hasta hace no poco había una aldea en España donde los ancianos no contaran, al amor de la lumbre en las veladas de invierno, alguna de las muchísimas anécdotas que, como la del zapatero, la del lego de San Francisco, la de la sombra del diácono, la de la vieja del candilejo, la del arcediano de San Gil y otras, han inventado la rica imaginación de nuestro pueblo para presentar como juez inflexible y recto a su rey más querido.
Pero no debe extrañar este fenómeno, teniendo en cuenta que los asesinatos de Pedro el Cruel recaían por lo general en personas de alta clase y familias nobles; pero no llegaban a las bajas esferas sociales, con cuyos individuos se relacionaba amistosamente aquel monarca.
Tal vez por esto, desde "El Infanzón de Illescas", de Lope de Vega, hasta "El Zapatero del Rey", de Zorrilla, la figura de Pedro I de Castill haya aparecido siempre en el teatro como el ideal de un rey en la Edad Media española.
En cualquier caso, Don Enrique el Bastardo, apellidado también "el Fratricida" y "el de las Mercedes", hijo bastardo de Alfonso XI y Leonor de Guzmán, se convirtió en rey de Castilla. El nuevo monarca legitimaba así su estirpe adulterina y de él descenderían por sucesión directa nada menos que doce reyes de España, desde Juan I a Don Carlos II.
Y la reina Isabel la Católica, de la que surgiría la Casa de los Austrias, fue su tataranieta.
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